Ma$e foi um dos mais emergentes rappers do final dos anos 90. Sua aliança com Diddy na Bad Boy despontava para ser altamente bem sucedida. Em 1997, o rapper do Harlem lançou o disco Harlem World – que foi nomeado ao Grammy de melhor álbum de Rap -, nele, temos um apelo à um Rap mais ‘pop’, mas de qualidade.
Lookin’ At Me tem uma marca no cenário desse ano também. Kanye West sampleou as letras de Mase na faixa, para usar em Cold. De onde você acha que veio a parte: “Can a young nigga get money anymore?”. Pois é. Kanye tirou boa parte do verso da sua faixa, de Lookin’ At Me. Ma$e por sua vez, tirou algumas partes desse verso da faixa Illegal Search de LL Cool J. A produção da faixa é dos Neptunes.